芝加哥最早的华人移民，可追溯到1870年代。1869年美国跨洲铁路的建筑工程落幕，在加上那个时代西岸的排华浪潮，大批华工开始分散到全美各地。据史料记载，第一个来到芝加哥的华人姓梅（Mr. T.C. Moy），1878年他从伊州南部(Morgan County)迁入芝加哥。
这位梅姓先辈发现芝加哥还不错，就写信给亲友，于是就有80多位第一批移居芝加哥的华人。后来不断有华裔迁入芝加哥，截止1890年，芝加哥市有官方记载的华人数量已达567人。
最早的唐人街在市中心
早期市中心唐人街一家餐馆的广告明信片
这批最早的华人，聚居在如今芝加哥市市中心地带，以Clark街南起Polk，北至Congress街的区域为中心，19世纪下半叶20世纪初，该处的唐人街颇具规模。两大华人社团“安良工商会”（On Leong Businessmen's Association）、“协胜公会”（Hip Sing Association），以及一些华人经营的餐馆、蔬菜店都聚集在该中心地带以及周边区域。当时的芝加哥唐人街，同全美各地的华埠一样，都是以男性华人为主，受1882排华法案（The Exclusion Act of 1882）影响，他们的妻儿都无法来美国团聚。当时的华人，大都抱着来了美国赚一笔钱就衣锦还乡、荣归故里的心态。
1905年，加州华人所受的不公待遇，导致清朝政府抵制美国对华贸易。这消息传人芝加哥后，又导致当时的华人受到敌视和猜疑，于是房东大幅提高租金。这种情况下，约一半的华人被迫南迁，进入到如今的唐人街区域（Cermak街夹Wentworth街周边）。芝加哥市中心南城区发展规划以及当年安良工商会与协胜公会两大华人社团之间的纠葛，也是导致市中心唐人街逐渐推出历史舞台的重要原因。
南华埠、北华埠的由来
在唐人街南迁的过程中，安良工商会起到至关重要的作用。当时安良工商会的成员以“H.O. Stony Company”名义，与南迁地的东主们签下了10年租约。这个10年的租约，保证了南迁之后华人商业的稳定发展，并为随后的华人社区在此处的发展壮大打下了基础。这个以Cermak街夹Wentworth街为中心区域发展起来的唐人街，被如今芝加哥的侨民称为“南华埠”。
开洗衣店，是芝加哥早期华人的谋生途径之一
1975年，在协胜公会（Hip Sing ）的推动下，仍保留在市中心地带的华人社区（Van Buren街夹Clark 街）再次迁移。不过这次是北迁，进入芝加哥北部城区（Argyle街夹Broadway街）周边的地带，与来自东南亚国家的移民融合在一起。如今这一地带的华裔社区俗称“北华埠”。
由于南华埠的华人人口，商铺规模，公所社团数量、社会影响等都远远大于北华埠，如今人们提及芝加哥唐人街，通常指的是“南华埠”。芝加哥唐人街的标志性建筑（“天下为公”牌坊、九龙壁、培德中心大楼、十二生肖华埠广场），都位于南华埠。
唐人街的成长
市中心唐人街南迁之后，进入的是芝加哥市Armour Square社区北部，当时该社区的居民包括意大利裔、德裔、瑞士裔、非裔，在此后的百年历史中，才逐渐形成以华人为主的社区。
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南迁之后的唐人街（摄于1928年）
芝加哥唐人街的大规模扩展，则是在1950及1960年代。当时随着中国国内的政治动荡，以及美国移民法的宽松，让大批的华人移居美国。到1960年代，史料记载芝加哥的华人已达14，000人，数量在全美各地的唐人街中列第四位。1975年当市中心残存在华裔商家开始向北迁移的同时，唐人街的标志“天下为公”牌坊，就已在南华埠落成了。
1960年，90/94号、55号高速公路的建设工程，几乎给日益繁荣的唐人街“划定疆界”，众多的建筑、娱乐场所被迫拆毁，唐人街南北方向上的高速公路桥，东边的55号高速公路出口、红线地铁线，唐人街以北、以西则为芝加哥河所包围，这些形成了唐人街的版图疆界。
1930年代的安良大楼（现为培德中心）
芝加哥唐人街的最近的一次扩展，出现在1990年代，来自中国大陆的大批移民进入芝加哥。随着唐人街人口的增长，住房、商铺紧张越来越严重，在谭继平（已故）、李秉枢、林钧堂等老侨领的推动下，华埠广场工程在1993年竣工，华埠广场商铺区及其附近的住宅楼，在一定程度上缓解了这一问题。从1990年代开始，唐人街再次出现向南扩张的趋势，在26街以南的Bridgeport、McKinley Park等社区定居的华人逐年增加。
芝加哥地区的华人人口
1950年代的唐人街
据官方记载，1890年芝加哥的华人人口为567人，1900年为1179人，到1920年时则已超过2200人。1943年美国国会废除排华法案，这刺激了全美各地唐人街的人口成长，并改变了唐人街的历史面貌。到1960年，芝加哥地区华人人口的官方记载为5082人，1970年则已超过1万。1990年的官方数据则增加到22，295人。据悉2000年美国人口普查数据（2000 Census），芝加哥大都会地区的华人总人口为68,021。
考虑到非法移民、人口统计方法的误差、华人散居在芝加哥郊区市镇等因素，芝加哥地区的真实华人人口数量，远远大于官方统计数据。如今芝加哥市周边的郊区市镇几乎都有华人居住，郊区华人最集中的地区当属Naperville市，据说该市10％以上的人口为亚裔，其中3％为华人。
资料来源：Chuimei Ho & Soo L. Moy (2005), Images of America: Chinese in Chicago 1870-1945. Arcadia Publishing