為迎接中華民國99年雙十國慶，芝加哥台美商會將在10月參與主辦「雙十國慶盃高爾夫球賽」、「國慶晚會─台灣流行音樂經典」兩場慶祝活動，萬聖節化妝舞會也將在10月31日萬聖節當天舉辦。
芝加哥台美商會會長李信雄及主辦三項活動的負責人日前舉行記者會，李信雄感謝工作人員的辛勞籌備，也邀請各界踴躍支持出席。
主辦國慶盃高球賽的吳來蘇表示，今年這項球賽安排在雙十節當天於神箭球場舉行，上午10時30分舉行升旗典禮，11時開球。吳來蘇說，今年的球賽獎品豐富，摸彩特別獎包括華航贊助西岸到台北來回商務艙機票。每人報名費85元，洽（630）350-2740或（708）478-1800。
另一項慶祝雙十國慶的活動為10月17日傍晚6時30分於杜佩琪郡學院藝術廳登場的國慶晚會，代表籌畫者姚宏智出席的王麗貞表示，今年的晚會邀請許景淳、王柏森、李杜、林景瀅四位歌手，演唱台灣流行音樂，包括國語老歌、都會情歌及音樂歌舞劇等。票價分為15、25、50元，訂票洽台美商會（630）543-2882、中華會館（312）225-0303、僑教中心（630）323-2440。
台美商會化妝舞會主辦人李承玲、吳慕雲表示，活動於10月31日傍晚5時舉行，邀專業舞者示範，費用60元。報名洽（630）222-5789、（815）459-4333。