【芝加哥侨学网编译】芝加哥戴利市长宣布不再竞选连任之后，主流媒体对这位在位21年的市长作出功过评价，认为戴利市长在把芝加哥变成世界一流城市方面功不可没。另一方面戴利市长将高速公路、咪表停车运营私有化的行动也让他饱受批评。
据CBS2电视台报道，1989年戴利上任之初就大力推行海军码头（Navy Pier）的维修翻新工程，是他的的第一大政绩，海军码头如今已成为芝加哥市重要的旅游景点。
建设绿色环保城市是戴利市长广受称道的原因之一，戴利市长本人一直支持城市绿化及街道卫生，在他的推动下，著名的密芝根大道（Michigan Ave.），市中心街区以及各居民区街道，都种下了花草树木，让城市面貌宜人。戴利市长还主张环保，倡导绿色屋顶工程，为鼓励居民骑自行车，芝加哥市的很多市区街道都专门划出自行车车道。
芝加哥冬日漫长且多雪，冬日铲雪一直被戴利市长列为最重要的事务。雪花刚刚飘下就能看见市政府撒盐、铲雪车队，这对芝加哥市民而言是习以为常的事情了。2009年由于市政府财政紧张，市政府曾考虑减少铲雪车数量，但在受到居民强烈反对之后，市长最好听取民意，继续维持市政府铲雪车的数量及常规作业。
千禧公园（Millennium Park）的落成也是戴利市长另一大功绩。千禧公园在2004年落成，是对原来市中心Grant Park的延伸。千禧公园所在地，原貌可谓有碍观瞻，如今已经成为芝加哥市的新地标：王冠喷泉、云门、半露天音乐厅，都是现代建筑艺术的聚集中心。
此外，戴利市长在1992年宣布进攻性枪械禁令也倍受称道。1990年代“芝加哥公牛队”独步美国职业篮球赛（NBA），戴利市长对公牛队主场联合中心（United Center）的大力支持，也为他留下良好口碑。
在取得政绩的同时，戴利市长将高速公路（Chicago Skyway）私有化，将市区咪表停车运营权租借给私营公司的行为，一直让他饱受诟病和批评，并动摇了选民对他的支持。咪表停车交给私营公司之后，芝加哥停车收费狂涨，新的咪表系统使用起来也非常不方便，过去一年多以来市民可谓怨声载道，其政敌更是借机大力指责。
戴利市长在任期间最具争议的事件，则是2003年下令铲平市中心半岛机场（Merrill C. Meigs Field Airport）的行动。该小型机场位于紧邻市中心的湖畔半岛上（Northerly Island），自1948年建成一直使用至于2003年。在市政府与联邦航空管理局官司久拖不决之际，2003年3月31日，戴利市长下令，让私人施工队连夜进入该机场，用推土机铲起机场跑道，并在跑道上树立X形大铁柱。当时是911事件之后，戴利市长以公众安全为由，主张关闭该飞机场。戴利的铁腕手段被曾被媒体批为“独裁作风”。
对戴利市长而言，最大遗憾要属芝加哥申办2016年奥运会的惨败结局。芝加哥市曾为申奥作出巨大努力，但最后却在国际奥委会的第一轮表决中就遭淘汰。